1. Положение более легкое .
2. С обеими сумками. 

Числительное «обеими» сочетается с существительными только женского рода (ж.р.), а числительное «обоими» сочетается с существительными мужского и среднего рода  (м.р.,ср.р.).

Например слово «жюри», ставим под его вопрос: «жюри, оно мое (ср.р.)» итак мы выяснили что слово среднего рода, значит, будем писать с числительных «обоими», «обоими жюри». Может быть слово «хомячок», ведь «хомячок, он мой (м.р.)», пишем «обоими хомячками»
Подберем существительное к числительному «обеими», например слово девушка, подставляем вопрос, «девушка, она моя (ж.р.)», здесь мы выяснили что наше слово женского рода, а значит пишем «обеими девушками». 
Женский род-она моя, мужской род-он мой, средние род-оно моё.

С обеими сумками, положение более легкое.